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Pristine Edge hat ihren Stiefsohn Jimmy Michaels überzeugt, vier ihrer milf Freundinnen plus eine geheimnisvolle Dame zu daten, um ihn mit einer Freundin zu verkuppeln. In dieser Folge von Meinem Stiefsohn datend, erfährt Jimmy, dass sein letztes Date mit Pristine selbst ist. Pristine ist nicht glücklich darüber, dass die Produzenten sie in diese Situation gebracht haben, aber sie und Jimmy beschließen, das Beste daraus zu machen. Sie einigen sich darauf, das sehr schöne Abendessen zu genießen, das für sie vorbereitet wurde, und bald haben sich die Dinge von unangenehm zu flirty entwickelt