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Dan Damage besucht seine Freundin, wird jedoch von ihrer neuen frechen MILF-Stiefmutter Cali Sweets abgefangen. Dan hoffte, seinen Schwanz trainieren zu können, aber seine Freundin ist damit beschäftigt, ihre Gesäßmuskeln zu trainieren. Dan beschließt, ihn herauszuholen und zu wichsen, während er sie beobachtet, wie sie sich biegt und streckt. Es dauert nicht lange, bis Cali spitzelt und zuschlägt. Nach einem beinahe erwischt werdenden heimlichen Job folgt Dan Cali ins Schlafzimmer für einen verbotenen Rummel.