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Pristine Edge ha convinto il suo figliastro Jimmy Michaels a uscire con quattro delle sue amiche milf più una signora misteriosa nel tentativo di trovargli una ragazza. In questo episodio di Dating My Stepson, Bunny Madison è pronta per il suo appuntamento con Jimmy. Un'amica di college di Pristine, Bunny, non vede l'ora di scoprire cosa Jimmy ha da offrire come compagno romantico. Per questo appuntamento, Pristine ha organizzato per gli innamorati di condividere una romantica gita in barca. Bunny mette subito in mostra le sue doti con un bikini. Ovviamente a Jimmy piace quello che vede. Mentre la gita in barca prosegue, Bunny cerca di avvicinarsi a Jimmy, che sembra non accorgersi delle mosse. Alla fine della gita, Jimmy continua a ignorare Bunny. Stufo dell'ovvio disinteresse di Jimmy, Bunny nasconde parte della sua collana e dice a Jimmy che vuole fare un gioco in cui sono sposati da un po' e lui deve eccitarla. Jimmy va alla ricerca della collana, il che ovviamente porta allo spogliarsi e a Jimmy che va a festeggiare la figa. L'appuntamento alla fine torna sui binari quando Jimmy lecca il clitoride e masturba Bunny. In cambio riceve un pompino, che porta al sesso inevitabile. Bunny inizia cavalcare il cazzo di Jimmy mentre le sue grosse tette gli sfiorano il viso. Girandosi, continua a saltare in cowgirl. Bunny si mette a quattro in modo che Jimmy possa scoparla da dietro. Appena Bunny si sdraia supina, Jimmy si immerge profondamente, facendola gemere per l'ultima volta. Quando esce per coprire la fessura liscia di Bunny di sperma e chiede immediatamente se Bunny pensa che potrebbero fare un threesome. Appena lo dice, si rende conto di aver sbagliato