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Pristine Edge convenceu seu enteado Jimmy Michaels a sair com quatro amigas milfs dela mais uma misteriosa dama em uma tentativa de arrumar uma namorada para ele. Neste episódio de Dating My Stepson, Bunny Madison está pronta para seu encontro com Jimmy. Uma amiga da faculdade de Pristine, Bunny mal pode esperar para ver o que Jimmy tem a oferecer como parceiro romântico. Para este encontro, Pristine arranjou para que os pombinhos compartilhem um passeio romântico de barco. Bunny exibe seus atributos logo de cara com um biquíni. Claro que Jimmy gosta do que vê. Conforme o passeio de barco segue, Bunny tenta se insinuar para Jimmy, que parece não perceber as investidas. No final do passeio, Jimmy continua ignorando Bunny. Farto do evidente desinteresse de Jimmy, Bunny esconde parte de seu colar e diz a Jimmy que quer fazer um jogo em que eles estão casados há um tempo e ele precisa excitá-la. Jimmy vai procurar o colar, o que é claro leva a roupas sendo tiradas e Jimmy indo para um banquete de buceta. O encontro finalmente volta aos trilhos quando Jimmy lambe o clitóris e masturba Bunny. Ele recebe um boquete em troca, que leva à foda inevitável. Bunny começa cavalgando o pau de Jimmy enquanto seus seios grandes roçam em seu rosto. Virando-se, ela continua quicando em cowgirl. Bunny fica de quatro para que Jimmy possa fodê-la por trás. Assim que Bunny se deita de costas, Jimmy mergulha fundo, fazendo-a gemer pela última vez. Quando ele tira para cobrir a boceta lisinha de Bunny com porra e imediatamente pergunta se Bunny acha que eles poderiam ter um ménage. Assim que ele diz isso, ele percebe que vacilou