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Tyler war in Whitney verknallt, als sie auf der Highschool waren. Jetzt, da ihre Eltern verheiratet sind, liebt es Whitney, im Haus mit knappen Shorts herumzulaufen, um den schüchternen Tyler zu necken. Schließlich stellt sie ihn im Wohnzimmer zur Rede und fragt, warum er sie nie in der Highschool gefragt hat. Sie sagt ihm, er würde überrascht sein, was Frauen zustimmen würden, wenn er nur den Mut hätte, den ersten Schritt zu machen. Er küsst sie. Das reicht Whitney nicht aus. Sie fordert Tyler heraus, indem sie ihm sagt, dass schüchterne Jungs in ihrer Erfahrung im Bett schlecht sind. Tyler nimmt diese Einladung an und sie. Er lebt seine Fantasie aus, seine Highschool-Crush zu ficken, indem er kopfüber in den Schritt seiner Stiefschwester auf dem Familiensofa taucht. Nachdem er sie schön feucht gemacht hat, schiebt er seinen Schwanz in Whitney, was sie angenehm überrascht, aber sie will mehr. Die beiden wechseln sich ab, die Führung zu übernehmen. Whitney reitet Tyler und dann dreht er sie um und fickt sie von hinten. Keiner kann aufhören, sich gegenseitig vollzuspritzen.