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Tyler estava apaixonado por Whitney quando estavam no ensino médio. Agora que seus pais estão casados, Whitney adora andar pela casa com shorts curtos para provocar o tímido Tyler. Finalmente, ela o encurrala na sala de estar e pergunta por que ele nunca a convidou para sair no ensino médio. Ela diz a ele que ele ficaria surpreso com o que as mulheres concordariam se ele tivesse coragem de agir. Ele a beija. Isso não é suficiente para impressionar Whitney. Ela desafia Tyler, dizendo que em sua experiência, caras tímidos são péssimos na cama. Tyler aceita esse convite e com ela. Ele realiza sua fantasia de transar com sua paixão do ensino médio mergulhando de cabeça na buceta de sua meia-irmã no sofá da família. Depois de deixá-la bem molhada, ele desliza seu pau em Whitney, que fica agradavelmente surpresa, mas quer mais. Os dois se revezam liderando. Whitney cavalga em cima de Tyler e então ele a vira e a fode por trás. Nenhum dos dois consegue parar de gozar um no outro.