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Tyler estaba enamorado de Whitney cuando estaban en la escuela secundaria. Ahora que sus padres están casados, a Whitney le encanta pasear por la casa con pantalones cortos para molestar al tímido Tyler. Finalmente lo acorrala en la sala de estar y le pregunta por qué nunca le pidió que saliera en la escuela secundaria. Ella le dice que se sorprendería de lo que las mujeres aceptarían si tan solo tuviera la valentía de dar un paso. Él la besa. Esto no es suficiente para impresionar a Whitney. Ella reta a Tyler diciéndole que en su experiencia, los chicos tímidos son terribles en la cama. Tyler acepta esta invitación y a ella. Vive su fantasía de estar con su amor de la escuela secundaria zambulléndose de cabeza en el arbusto de su hermanastra en el sofá familiar. Después de ponerla bien húmeda, desliza su pene en Whitney, quien se sorprende gratamente, pero quiere más. Los dos se alternan tomando la iniciativa. Whitney monta a Tyler y luego él la da vuelta y la penetra por detrás. Ninguno puede dejar de correrse el uno sobre el otro.