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Tyler avait le béguin pour Whitney quand ils étaient au lycée. Maintenant que leurs parents sont mariés, Whitney adore se promener dans la maison en shorts moulants pour taquiner le timide Tyler. Elle le coince finalement dans le salon et lui demande pourquoi il ne l'a jamais invitée à sortir au lycée. Elle lui dit qu'il serait surpris de ce que les femmes accepteraient s'il avait juste le courage de faire le premier pas. Il l'embrasse. Cela n'est pas suffisant pour impressionner Whitney. Elle met au défi Tyler en lui disant que, selon son expérience, les gars timides sont nuls au lit. Tyler relève ce défi et avec elle. Il vit son fantasme de baiser son coup de cœur du lycée en plongeant la tête la première dans le buisson de sa belle-sœur sur le canapé familial. Après l'avoir bien mouillée, il enfonce sa queue dans Whitney, qui est agréablement surprise, mais en veut plus. Les deux prennent à tour de rôle les commandes. Whitney chevauche Tyler et puis il la retourne et la baise par derrière. Aucun des deux ne peut s'empêcher de jouir l'un sur l'autre.